Djokovic fand gegen den nahezu fehlerfrei spielenden Medwedew keine Lösungen. Zu Beginn konnte der Serbe in der taktisch geprägten Begegnung mithalten. Aber mit zunehmender Dauer verlor er etwas die Übersicht und leistete sich beim Versuch, mehr Druck zu erzeugen, zu viele Fehlschläge. Als Knackpunkt erwies sich das siebte Game, indem Medwedew nach langem Kampf das erste Break schaffte. Insgesamt reihte der Moskauer, der vorletzte Woche beim Masters-1000-Turnier von Paris-Bercy triumphiert hatte, bis zum 3:0 im zweiten Satz sieben gewonnene Games aneinander.
Auf Djokovic wartet nun am Freitag ein eigentlicher Viertelfinal. Er trifft im Duell um den zweiten Halbfinal-Platz in der Gruppe auf Alexander Zverev. Der Deutsche kam nach der Auftaktniederlage gegen Medwedew zu einem hart erkämpften 6:3, 4:6, 6:3 gegen den argentinischen Aussenseiter Diego Schwartzman. Im zweiten Satz verlor Zverev zwischenzeitlich die Kontrolle über den Match, fing sich aber im entscheidenden Umgang wieder und spielte sein grösseres Offensivpotenzial aus.
Neben Medwedew hat sich bislang Dominic Thiem für die Halbfinals qualifiziert. Die weiteren zwei Plätze unter den letzten vier machen neben Djokovic und Zverev am Donnerstag Rafael Nadal und Stefanos Tsitsipas unter sich aus.