Bencic, die Nummer 12 der Weltrangliste, zeigte sich im ersten Duell gegen die French-Open-Finalistin von 2019 zunächst sehr effizient. Im ersten Satz nützte sie beide Breakchancen - zum 3:1 und vor allem zum 6:4 - resolut. Im zweiten Durchgang geriet die Schweizerin gegen die Linkshänderin mächtig unter Druck. Zwar wehrte Bencic fünf Breakbälle der drei Jahre jüngeren Vondrousova ab, doch den Aufschlagverlust zum Stand von 4:5 konnte sie nicht mehr verhindern.
Der entscheidende Umgang verlief ausgeglichen. Wiederum geriet die Schweizerin 4:5 ins Hintertreffen, erkämpfte sich aber im folgenden Game einen Breakball zum Ausgleich. Die Tschechin wehrte diesen ab und verwertete anschliessend den ersten Matchball.
Das Traditionsturnier in Südflorida gehört bisher nicht zu den Lieblings-Events von Bencic. Während sie in Toronto oder Dubai auch schon grosse Titel gewonnen hat, erreichte sie in Miami bislang erst 2015 die Achtelfinals.